Pourquoi tous les protons phényliques de lalcool benzylique sont-ils équivalents dans le spectre RMN H de ¹?

Voici un spectre de résonance magnétique nucléaire (RMN) $ \ ce {^ 1H} $ pour lalcool benzylique. Lhydrogène dans le groupe alcool donne lieu à un signal unique. Les deux hydrogènes dans $ \ ce {CH2} $ donnent lieu à un signal unique avec environ deux fois la surface du signal. Ce que je ne comprends pas, c’est pourquoi tous les hydrogènes du groupe phényle sont équivalents. Je suppose qu’il y aurait 3 signaux provenant du cycle phényle. Une paire de $ \ ce {H} $ qui sont également distantes du méthanol, une autre paire également également distante, et enfin, un seul hydrogène qui est le plus éloigné du méthanol. Ce nest clairement pas le cas, et les 5 hydrogène ne donnent lieu quà un seul signal.

Pourquoi ? Quelle est une bonne façon de penser aux atomes équivalents et non équivalents en spectrométrie RMN? Je préférerais éviter des règles comme celle qui dit « si vous pouvez remplacer lhydrogène par un autre atome et que cela donne le même composé, les hydrogènes sont équivalents « . Jaimerais plutôt une manière intuitive dy penser, si cest possible!

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Réponse

Vous avez raison, ces cinq hydrogènes ne sont pas magnétiquement équivalents. Vous vous attendriez à voir trois signaux pour laromatique p rotons.

Si vous regardez de plus près, vous verrez que le signal aromatique nest pas un singulet parfait, mais est plutôt plus compliqué avec un petit pic supplémentaire et une base plus large, cest un multiplet. Vous avez trois signaux distincts, mais ils sont si proches du déplacement chimique quils se chevauchent et donnent ce multiplet.

Réponse

Les trois signaux sont très proches en déplacement chimique et ont un fort couplage. Si vous avez entendu parler des systèmes de rotation $ AB $ , où la différence CS est similaire à la constante de couplage, ce qui affaiblit les deux lignes extérieures des deux doublets, et les deux intérieurs plus forts et se rapprochant lun de lautre: cest un système $ AB_2C_2 $ . Les lignes intérieures fusionnent complètement et les lignes extérieures deviennent un pied inégal autour de la ligne centrale.

Si vous aviez un aimant plus fort, où la différence CS (en Hz) est proportionnellement plus grande, vous obtiendriez plusieurs pics et pourrait même être en mesure de les intégrer et de les identifier.

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