Hieronder ziet u een $ \ ce {^ 1H} $ Nuclear Magnetic Resonance (NMR) -spectrum voor benzylalcohol. De waterstof in de alcoholgroep geeft aanleiding tot een uniek signaal. De twee waterstofatomen in $ \ ce {CH2} $ geven aanleiding tot een uniek signaal met ongeveer tweemaal het signaaloppervlak. Wat ik niet begrijp is waarom alle waterstofatomen in de fenylgroep equivalent zijn. Ik vermoed dat er 3 signalen van de fenylring zouden zijn. Een paar $ \ ce {H} $ die even ver verwijderd zijn van de methanol, een ander paar dat ook even ver weg is, en als laatste een enkele waterstof die het verst verwijderd is van de methanol. Het is duidelijk dat dit niet het geval is, en de 5 waterstof geven slechts aanleiding tot een enkel signaal.
Waarom ? Wat is een goede manier om na te denken over gelijkwaardige en niet-gelijkwaardige atomen in NMR-spectrometrie? Ik zou liever regels vermijden zoals die zegt: “als je de waterstof kunt vervangen door een ander atoom en het geeft dezelfde verbinding, dan zijn de waterstofatomen gelijkwaardig “. Ik zou liever een intuïtieve manier willen hebben om erover na te denken, als het” mogelijk is!
Antwoord
Je hebt gelijk, die vijf waterstofatomen zijn niet magnetisch equivalent. Je zou drie signalen verwachten voor de aromatische p rotons.
Als je beter kijkt, zie je dat het aromatische signaal geen perfect singlet is, maar eerder gecompliceerder met een extra kleine piek en een bredere basis, het is een multiplet. Je hebt drie verschillende signalen, maar ze zijn zo dichtbij in de chemische verschuiving dat ze elkaar overlappen en resulteren in dit multiplet.
Antwoord
De drie signalen zijn zeer dichtbij in de chemische verschuiving en hebben een sterke koppeling. Als je hebt gehoord over $ AB $ spinsystemen, waarbij het CS-verschil vergelijkbaar is met de koppelingsconstante, waardoor de buitenste twee lijnen van de twee doubletten zwakker worden, en de innerlijke twee sterker en dichter bij elkaar komen: dit is een $ AB_2C_2 $ systeem. De binnenste lijnen smelten volledig samen, en de buitenste lijnen worden een vormloze voet rond de centrale lijn.
Als je een sterkere magneet had, waar het CS-verschil (in Hz) proportioneel groter is, zou je meerdere pieken krijgen en zou ze zelfs kunnen integreren en identificeren.