Por ejemplo, el éter dietílico ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) tiene una solubilidad limitada de $ 6.05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ agua a $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Sin embargo, la dietilamina ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) es mucho más soluble en agua. ¿Por qué los éteres son menos solubles que las aminas? Ambos pueden formar 2 enlaces de hidrógeno con agua (los éteres aceptan dos enlaces H y las aminas donan un enlace H y aceptan un enlace H). El oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, ¿no deberían los éteres ser más solubles?
Comentarios
- Considere las interacciones químicas entre el agua y cada uno de estos, no solo interacciones físicas.
Respuesta
El éter dietílico puede aceptar enlaces de hidrógeno fácilmente, y usted tiene razón al señalar sería mejor que la dietilamina para hacerlo. Sin embargo, la dietilamina también puede donar un enlace de hidrógeno, lo que le da dos modos de solvatación, posiblemente ambos simultáneamente.
Además, hay algunas reacciones ácido-base menores que pueden ocurren formando hidróxido de dietilamonio, que al ser un ion, ciertamente sería más soluble que el éter dietílico.
Comentarios
- I ' Supongo que tener un donante de enlaces H es probablemente más que el material ácido-base. En realidad, ' no estoy seguro. Equilibrio constante entre todas las moléculas de amina con el agua es probablemente fai Muy importante.
- Debido a que ambos pueden formar un total de 2 enlaces H con el agua, ¿sería mejor tener capacidades de donación y aceptación que solo tener capacidades de aceptación? ¿O la razón de una mayor solubilidad es principalmente que las aminas son bases?
- Yo esperaría que el enlace de hidrógeno sea más importante, pero eso es una suposición.
- Entonces, ¿por qué tener una donación y ¿uno acepta mejor que dos?
- Una molécula no ' aceptará dos enlaces de hidrógeno. Una vez que se dona la densidad de electrones, la molécula es algo deficiente en electrones y no ' donará más. OTOH, si una molécula está donando un enlace de hidrógeno, es más capaz de aceptar también uno.