De exemplu, dietil eterul ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) are o solubilitate limitată de 6,05 $ \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ apă la $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Cu toate acestea, dietilamina ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) este mult mai solubilă în apă. De ce eterii sunt mai puțin solubili decât aminele? Ambele pot forma 2 legături de hidrogen cu apă (eterii acceptă două legături H, iar aminele donează o legătură H și acceptă o legătură H). Oxigenul este mai electronegativ decât azotul, deci nu ar trebui ca „eterii să fie mai solubili?
Comentarii
- Luați în considerare interacțiunile chimice dintre apă și fiecare dintre acestea, nu doar interacțiuni fizice.
Răspuns
Eterul dietilic poate accepta cu ușurință legăturile de hidrogen și aveți dreptate când indicați ar fi mai bine decât dietilamina să facă acest lucru. Cu toate acestea, dietilamina poate dona și o legătură de hidrogen, oferindu-i două moduri de solvatare, posibil ambele simultan.
De asemenea, există unele reacții acido-bazice minore care pot apar formând hidroxid de dietilamoniu, care fiind un ion, ar fi cu siguranță mai solubil decât dietil eterul.
Comentarii
- I ' Presupun că un donator de legături H este probabil mai mult decât substanțele acid-bazice. De fapt, eu ' nu sunt sigur. Echilibrul constant între toate moleculele de amină cu apa este probabil fai extrem de important.
- Deoarece ambele pot forma un total de 2 legături H cu apă, ar fi mai bine să ai atât capacități de donare, cât și de acceptare decât simpla acceptare? Sau motivul pentru o mai mare solubilitate este că aminele sunt baze?
- M-aș aștepta ca legătura de hidrogen să fie mai importantă, dar asta este o presupunere.
- Deci, de ce are o singură donare și unul acceptă mai bine decât acceptă două?
- O moleculă a câștigat ' care nu acceptă două legături de hidrogen. Odată ce densitatea electronilor este donată, molecula este oarecum deficitară în electroni și care a câștigat ' nu va dona mai mult. OTOH dacă o moleculă donează o legătură de hidrogen, este mai capabilă să o accepte.