Například diethylether ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) má omezenou rozpustnost 6,05 $ \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ ml } $ voda za 25 $ \ rm ~ ^ \ circ C $. Avšak diethylamin ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) je mnohem rozpustnější ve vodě. Proč jsou ethery méně rozpustné než aminy? Oba mohou tvořit 2 vodíkové vazby s vodou (ethery přijímají dvě H-vazby a aminy darují H-vazbu a přijímají H-vazbu). Kyslík je více elektronegativní než dusík, takže by neměly být ethery rozpustnější?
Komentáře
- Zvažte chemické interakce mezi vodou a každou z nich, ne jen fyzické interakce.
Odpověď
Diethylether může snadno přijímat vodíkové vazby a vy správně poukazujete bylo by to lepší než diethylamin. Avšak diethylamin může také darovat vodíkovou vazbu, což jí dává dva způsoby solvatace, možná oba současně.
Také existují některé drobné acidobazické reakce, které mohou vyskytují se za vzniku diethylamoniumhydroxidu, který je iontem, by byl určitě rozpustnější než diethylether.
Komentáře
- I ' M hádání s dárcem H-vazby je pravděpodobně víc než acidobazické látky. Ve skutečnosti si nejsem jistý. Konstantní rovnováha mezi všemi molekulami aminu s voda je pravděpodobně fai opravdu důležité.
- Protože oba mohou tvořit celkem 2 H-vazby s vodou, bylo by lepší darování i přijímání schopností, než jen přijímání schopností? Nebo je důvodem větší rozpustnosti hlavně to, že aminy jsou báze?
- Očekával bych, že vodíková vazba je důležitější, ale to je jen dohad.
- Proč tedy jeden darovat a jeden přijímající lépe než dva přijímající?
- Molekula ' nepřijme dvě vodíkové vazby. Jakmile je elektronová hustota darována, je molekula poněkud elektronově deficitní a která
nebude darovat více. OTOH, pokud molekula daruje vodíkovou vazbu, je schopnější ji také přijmout.