Zo heeft diethylether ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) een beperkte oplosbaarheid van $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ ml } $ water op $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Diethylamine ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) is echter veel beter oplosbaar in water. Waarom zijn ethers minder oplosbaar dan aminen? Beide kunnen 2 waterstofbruggen vormen met water (ethers accepteren twee H-bindingen en aminen geven een H-binding en accepteren een H-binding). Zuurstof is elektronegatiever dan stikstof, dus zouden de ethers niet beter oplosbaar moeten zijn?
Opmerkingen
- Overweeg chemische interacties tussen water en elk van deze, niet alleen fysieke interacties.
Answer
Diethylether kan gemakkelijk waterstofbruggen accepteren, en u hebt gelijk als u erop wijst het zou beter zijn dan diethylamine om dit te doen. Diethylamine kan echter ook een waterstofbinding afstaan, waardoor het twee manieren van solvateren krijgt, mogelijk beide tegelijkertijd.
Er zijn ook enkele kleine zuur-base-reacties die kunnen komen voor waarbij diethylammoniumhydroxide wordt gevormd, dat een ion is en zeker beter oplosbaar zou zijn dan diethylether.
Opmerkingen
- I ' m vermoeden dat het hebben van een H-bindingsdonor waarschijnlijk meer is dan het zuur-base-spul. Eigenlijk ben ik ' niet zeker. Constant evenwicht tussen alle aminemoleculen met water is waarschijnlijk fai erg belangrijk.
- Omdat ze allebei in totaal 2 H-bindingen met water kunnen vormen, zou het hebben van zowel donerende als accepterende capaciteiten beter zijn dan alleen acceptatiecapaciteiten? Of is de reden voor meer oplosbaarheid voornamelijk dat amines basen zijn?
- Ik zou verwachten dat de waterstofbinding belangrijker is, maar dat is een gok.
- Dus waarom is er een die doneert en een accepteert beter dan twee accepteren?
- Een molecuul ' accepteert geen twee waterstofbruggen. Zodra de elektronendichtheid is gedoneerd, is het molecuul enigszins elektron-deficiënt en zal het ' niet meer doneren. OTOH als een molecuul een waterstofbrug doneert, is het beter in staat om er ook een te accepteren.