Na przykład eter dietylowy ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) ma ograniczoną rozpuszczalność 6,05 USD \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ ml } $ woda za 25 $ \ rm ~ ^ \ circ C $. Jednak dietyloamina ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) jest dużo lepiej rozpuszczalna w wodzie. Dlaczego etery są mniej rozpuszczalne niż aminy? Oba mogą tworzyć 2 wiązania wodorowe z wodą (etery akceptują dwa wiązania H, a aminy dostarczają wiązanie H i akceptują wiązanie H). Tlen jest bardziej elektroujemny niż azot, więc „etery nie powinny być lepiej rozpuszczalne?
Komentarze
- Rozważaj interakcje chemiczne między wodą a każdym z nich, a nie tylko fizyczne interakcje.
Odpowiedź
Eter dietylowy może łatwo akceptować wiązania wodorowe i masz rację wskazując byłoby to lepsze niż dietyloamina w takim przypadku. Jednak dietyloamina może również przekazywać wiązanie wodorowe, dając jej dwa tryby solwatacji, prawdopodobnie oba jednocześnie.
Istnieją również pewne pomniejsze reakcje kwasowo-zasadowe, które mogą występują tworząc wodorotlenek dietyloamoniowy, który będąc jonem, byłby z pewnością lepiej rozpuszczalny niż eter dietylowy.
Komentarze
- I ' m zgadywanie, że posiadanie donora wiązania H to prawdopodobnie coś więcej niż tylko kwasowo-zasadowy. Właściwie ' m nie jestem pewien. Stała równowaga między wszystkimi cząsteczkami amin z woda to chyba fai rly ważne.
- Ponieważ oboje mogą tworzyć łącznie 2 wiązania H z wodą, czy posiadanie zarówno możliwości darowizny, jak i przyjmowania byłoby lepsze niż samo akceptowanie zdolności? A może powodem większej rozpuszczalności jest głównie to, że aminy są zasadami?
- Spodziewałbym się, że wiązanie wodorowe jest ważniejsze, ale to przypuszczenie.
- Dlaczego więc jeden darowizny i jeden akceptuje lepiej niż dwa akceptujące?
- Cząsteczka wygrała ' t zaakceptować dwa wiązania wodorowe. Po przekazaniu gęstości elektronów w cząsteczce występuje pewien niedobór elektronów, a ta ' nie przekazała więcej. OTOH, jeśli cząsteczka przekazuje wiązanie wodorowe, jest w stanie je lepiej przyjąć.