Por exemplo, éter dietílico ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) tem uma solubilidade limitada de $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ água em $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. No entanto, a dietilamina ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) é muito mais solúvel em água. Por que os éteres são menos solúveis do que as aminas? Ambos podem formar 2 ligações de hidrogênio com água (os éteres aceitam duas ligações H, e as aminas doam uma ligação H e aceitam uma ligação H). O oxigênio é mais eletronegativo do que o nitrogênio, então “t éteres não deveriam ser mais solúveis?
Comentários
- Considere as interações químicas entre a água e cada um deles, não apenas interações físicas.
Resposta
O éter dietílico pode aceitar ligações de hidrogênio prontamente, e você está correto em apontar seria melhor do que dietilamina para fazer isso. No entanto, a dietilamina também pode doar uma ligação de hidrogênio, dando a ela dois modos de solvatação, possivelmente os dois simultaneamente.
Além disso, há algumas reações ácido-base menores que podem ocorrem formando hidróxido de dietilamônio, que sendo um íon, certamente seria mais solúvel do que o éter dietílico.
Comentários
- I ' m supondo que ter um doador de ligação H é provavelmente mais do que uma substância ácido-base. Na verdade, ' m não tenho certeza. Equilíbrio constante entre todas as moléculas de amina com água é provavelmente fai rmuito importante.
- Como os dois podem formar um total de 2 ligações H com água, ter recursos de doação e aceitação seria melhor do que apenas ter recursos de aceitação? Ou a razão para mais solubilidade é principalmente que as aminas são bases?
- Eu esperaria que a ligação de hidrogênio seja mais importante, mas isso é um palpite.
- Então, por que ter uma doação e um aceitando melhor do que tendo dois aceitando?
- Uma molécula não ' aceitará duas ligações de hidrogênio. Assim que a densidade do elétron é doada, a molécula fica um tanto deficiente em elétrons e não ' doa mais. OTOH se uma molécula está doando uma ligação de hidrogênio, ela também é mais capaz de aceitar uma.