F.eks. har diethylether ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) en begrænset opløselighed på $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ vand ved $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Dog er diethylamin ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) meget mere opløseligt i vand. Hvorfor er ethere mindre opløselige end aminer? Begge kan danne 2 hydrogenbindinger med vand (ethere accepterer to H-bindinger, og aminer donerer en H-binding og accepterer en H-binding). Oxygen er mere elektronegativ end kvælstof, så burde ikke etere være mere opløselige?
Kommentarer
- Overvej kemiske interaktioner mellem vand og hver af disse, ikke bare fysiske interaktioner.
Svar
Diethylether kan acceptere hydrogenbindinger let, og du har ret i at påpege det ville være bedre end diethylamin til at gøre sådan. Dog kan diethylamin også donere en hydrogenbinding, hvilket giver det to opløsningsmetoder, muligvis begge samtidigt.
Der er også nogle mindre syre-base reaktioner, der kan forekommer og danner diethylammoniumhydroxid, som er en ion, ville bestemt være mere opløselig end diethylether.
Kommentarer
- I ' Jeg gætter på at have en H-bindingsdonor er sandsynligvis mere end syrebasematerialet. Faktisk er jeg ' ikke sikker. Konstant ligevægt mellem alle aminmolekylerne med vand er sandsynligvis fai meget vigtigt.
- Da de begge kan danne i alt 2 H-bindinger med vand, ville det være bedre at have både donations- og acceptfunktioner end blot at have acceptfunktioner? Eller er grunden til mere opløselighed hovedsageligt, at aminer er baser?
- Jeg forventer, at hydrogenbinding er vigtigere, men det er et gæt.
- Så hvorfor får man en til at donere og en accepterer bedre end at have to accepterer?
- Et molekyle vandt ' t accepterer to hydrogenbindinger. Når først elektrontætheden er doneret, er molekylet noget elektronmangel, og som ikke ' t donerer mere. OTOH hvis et molekyle donerer en hydrogenbinding, er det mere i stand til også at acceptere en.