Di seguito è riportato uno spettro $ \ ce {^ 1H} $ di risonanza magnetica nucleare (NMR) per lalcol benzilico. Lidrogeno nel gruppo alcolico dà origine a un segnale unico. I due idrogeni in $ \ ce {CH2} $ danno origine a un segnale unico con circa il doppio dellarea del segnale. Quello che non capisco è perché tutti gli idrogeni nel gruppo fenile sono equivalenti. La mia ipotesi sarebbe stata che ci sarebbero stati 3 segnali dallanello fenilico. Una coppia di $ \ ce {H} $ che sono ugualmente distanti dal metanolo, unaltra coppia anchessa ugualmente distante, e per ultima, un unico idrogeno che sia il più lontano dal metanolo. Chiaramente non è così, e il 5 idrogeno dà origine ad un solo segnale.
Perché ? Qual è un buon modo di pensare agli atomi equivalenti e non equivalenti nella spettrometria NMR? Preferirei evitare regole come quella che dice “se puoi sostituire lidrogeno con un altro atomo e dà lo stesso composto, gli idrogeni sono equivalenti “. Preferirei un modo intuitivo di pensarci, se possibile!
Risposta
Hai ragione, quei cinque idrogeni non sono magneticamente equivalenti. Ti aspetteresti di vedere tre segnali per la p aromatica rotoni.
Se guardi più da vicino vedrai che il segnale aromatico non è un singoletto perfetto, ma è piuttosto più complicato con un piccolo picco aggiuntivo e una base più ampia, è un multiplo. Hai tre segnali distinti, ma sono così vicini nello spostamento chimico che si sovrappongono e danno come risultato questo multiplet.
Risposta
I tre segnali sono molto vicini nello spostamento chimico e hanno un forte accoppiamento. Se hai sentito parlare di $ AB $ sistemi di spin, dove la differenza CS è simile alla costante di accoppiamento, che rende le due linee esterne dei due doublett più deboli, e i due interni sono più forti e si avvicinano luno allaltro: questo è un sistema $ AB_2C_2 $ . Le linee interne si uniscono completamente e le linee esterne diventano un piede irregolare attorno alla linea centrale.
Se avessi un magnete più forte, dove la differenza CS (in Hz) è proporzionalmente maggiore, otterrai più picchi e potrebbe anche essere in grado di integrarli e identificarli.