Például a dietil-éter ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) korlátozott oldhatósága 6,05 USD \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ ml } $ víz $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $ értéknél. A dietil-amin ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) azonban sokkal jobban oldódik vízben. Miért oldhatók kevésbé az éterek, mint az aminok? Mindkettő 2 hidrogénkötést képezhet a vízzel (az éterek elfogadnak két H-kötést, az aminok pedig H-kötést adnak és elfogadnak H-kötést). Az oxigén elektronegatívabb, mint a nitrogén, ezért az étereknek nem kellene jobban oldódniuk?
Megjegyzések
- Fontolja meg a víz és ezek mindegyikének kémiai kölcsönhatásait, ne pusztán fizikai interakciók.
Válasz
A dietil-éter könnyen képes elfogadni a hidrogénkötéseket, és igazad van, amikor rámutatsz jobb lenne, mint a dietil-amin, ha ezt csinálná. A dietil-amin azonban hidrogénkötést is adhat, kétféle szolvatációs módot adva neki, esetleg mindkettő egyidejűleg.
Emellett vannak kisebb sav-bázis reakciók, amelyek dietil-ammónium-hidroxid képződésével, amely ionként minden bizonnyal jobban oldódik, mint a dietil-éter.
Megjegyzések
- I ' Ha feltételezem, hogy van H-kötés donor, valószínűleg több, mint a sav-bázis dolgok. Valójában nem vagyok biztos benne. Állandó egyensúly az összes amin molekula között a víz valószínűleg fai nagyon fontos.
- Mivel mindketten összesen 2 H-kötést képesek kialakítani a vízzel, az adományozó és az elfogadó képességek jobbak lennének, mint egyszerűen elfogadni a képességeket? Vagy a nagyobb oldékonyság oka elsősorban az, hogy az aminok bázisok?
- Azt gondolnám, hogy a hidrogénkötés fontosabb, de ez egy tipp.
- Miért van tehát egy adományozó és az egyik jobban elfogadja, mint a kettő elfogadja?
- Egy molekula nem fog elfogadni két hidrogénkötést '. Az elektronsűrűség adományozása után a molekula kissé elektronhiányos, és amely nem adományoz többet '. Az OTOH, ha egy molekula hidrogénkötést adományoz, jobban képes ezt is elfogadni.