Ad esempio, letere dietilico ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) ha una solubilità limitata di $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ water a $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Tuttavia, la dietilammina ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) è molto più solubile in acqua. Perché gli eteri sono meno solubili delle ammine? Entrambi possono formare 2 legami idrogeno con lacqua (gli eteri accettano due legami H e le ammine donano un legame H e accettano un legame H). Lossigeno è più elettronegativo dellazoto, quindi “gli eteri non dovrebbero essere più solubili?
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- Considera le interazioni chimiche tra lacqua e ciascuno di questi, non solo interazioni fisiche.
Risposta
Letere dietilico può accettare prontamente legami idrogeno, e hai ragione nel sottolineare sarebbe meglio della dietilammina a farlo. Tuttavia, la dietilammina può anche donare un legame idrogeno, dandogli due modalità di solvatazione, possibilmente entrambe contemporaneamente.
Inoltre, ci sono alcune reazioni acido-base minori che possono si verificano formando idrossido di dietilammonio, che essendo uno ione, sarebbe certamente più solubile delletere dietilico.
Commenti
- I ' Immagino che avere un donatore di legame H sia probabilmente più della sostanza acido-base. In realtà, ' non sono sicuro. Equilibrio costante tra tutte le molecole di ammina con lacqua è probabilmente fai molto importante.
- Poiché entrambi possono formare un totale di 2 legami H con lacqua, avere capacità sia di donazione che di accettazione sarebbe meglio che avere solo capacità di accettare? O la ragione per una maggiore solubilità è principalmente che le ammine sono basi?
- Mi aspetterei che il legame idrogeno sia più importante, ma questa è unipotesi.
- Allora perché averne una donazione e uno accetta meglio che due accetta?
- Una molecola non ' accetta due legami idrogeno. Una volta donata la densità elettronica, la molecola è in qualche modo carente di elettroni e ' non donerà di più. OTOH se una molecola sta donando un legame idrogeno è più in grado di accettarne anche uno.